1.Ligina I : 2 Wilayah (Wilayah Barat)
Prestasi : Papan Tengah.
Pemain Kunci : Iwan Karo-Karo, Abdul Rahman, Witya Fusen, Irfansyah.
Komentar : PSMS pada saat tersebut dijuluki jago kandang karena sulit dikalahkan bila bermain di Medan.
2.Ligina II : 2 Wilayah (Wilayah Barat)
Prestasi : Papan Tengah
Pemain Kunci : Ronaldo (Bra), Alessandro (Bra), Iwan Karo-Karo dkk.
Komentar : Pada ligina ke-2 ini salah satu partai yang paling mengesankan adalah ketika PSMS bertandang ke kandang Pelita Jaya dan menang 4-3. Pencetak gol saat itu : Ronaldo, Alessandro, Khair Rifo (2). Salah satu pencetak gol Pelita saat itu : Giuseppe Accardi (Ita) yang sekarang diketahui berprofesi sebagai pemandu bakat bagi klub-klub Eropa. Pada musim ke-2 ini, adalah awal sejarah dimana PSSI mensubsidi dua pemain asing bagi setiap tim.
3.Ligina III : 3 Wilayah (Wilayah Tengah)
Prestasi : Nyaris Degradasi
Pemain Kunci : Khair Rifo, M. Halim, Brazio (Bra).
Komentar : Merupakan awal bangkitnya PSMS diliga selanjutnya. Bermain cemerlang membuat dua pemain kunci Khair Rifo dan M. Halim berpindah haluan ke Persib pada musim berikutnya.
4.Ligina IV : 2 Wilayah (Wilayah Barat)
Prestasi : Peringkat 1 wilayah barat (sementara)
Pemain Kunci : Saphou Lassy (Gbn), Alain Mambenda (Gbn), Meiyadi Rakasiwi, M. Affan Lubis.
Komentar : Partai terakhir PSMS sebelum liga dihentikan adalah Vs PSIS dan kalah 1-2 di Teladan. Partai mengesankan adalah melawan Pelita Jaya dengan hasil 4-2 & 2-2 Pelita adalah tim favorit dengan duet Kurniawan dan Dejan Glusevic, tapi PSMS tidak terkalahkan ketika melawan mereka. Dan di musim kompetisi ini PSMS dikenal sulit ditaklukan baik ketika bermain kandang maupun tandang.
Pelatih : Jairo Matos (Bra) tapi diganti oleh Suimin Dihardja.
5.Ligina V : 5/6 Wilayah ( Wilayah IA)
Prestasi : Juara Wilayah dan Semifinalis.
Pemain Kunci : Jean Michel Babouaken (Cam), Baco Sadissou (Cam), Affan Lubis, Sahari Gultom.
Komentar : Partai Pertama 8 Besar PSMS - PKT 1-0 ( Babouaken ) PSMS kalah disemifinal ketika menghadapi Persebaya dengan adu pinalti, ketika itu PSMS mengenakan seragam putih.
6.Ligina VI : 2 Wilayah ( Wilayah Barat )
Pemain Kunci : Nelson Leon Sanchez (Chl), Jaime Rojas (Chl), Ariel Guttierrez (Chl), Colly Misrun, Slamet Riyadi.
Prestasi : 8 Besar Group B di Makassar.
Komentar : Merupakan tahun ketiga ditangani oleh Suimin Dihardja yang mana pelatih ini dikenal sebagi pelatih kampung yang membuat PSMS menjadi salah satu tim elit yang paling disegani di kompetisi utama Liga Indonesia. Selain itu pada musim ini, PSMS juga mengenalkan salah satu bintang lokal bernama Edu Juanda.
7.Ligina VII : 2 Wilayah (Wilayah Barat)
Pemain Kunci : Mourmada Marco (Gbn), Ariel Guttierrez (Chl), Colly Misrun, Supriyono, Edu Juanda, Sahari Gultom.
Prestasi : Juara Wilayah Barat dan semifinalis Ligina.
Komentar : Secara tragis PSMS kembali tersingkir di semifinal lewat adu pinalti yang kali ini dimenangi oleh PSM Makassar. PSMS sendiri ketika adu pinalti terpaksa menggunakan kiper kedua, Suprayetno setelah Sahari Gultom mengalami cedera. Musim ketujuh ini juga menjadi titik balik dari kekuatan PSMS yang membuat pelatih Suimin Diharja keluar.
Skuad lainnya: Abdul Rahman Marasabessy, Mahadi, Lilik Suheri, Gunawan, M.Erwin, Agustiono. Sueb Suprarpto, Alamsyah Nasution, Sugianto, Slamet Riyadi.
8.Ligina VIII : 2 Wilayah (Wilayah Barat)
Pemain Kunci : Zulkarnaen, Nasib Rayadi, Francis Wolo (Lbr), Herman Pulalo, Saktiawan Sinaga, Syaiful Amri Harahap, Supriyono.
Prestasi : Degradasi.
Komentar : Prestasi paling buruk PSMS meski sempat mendapat bantuan tenaga dari Saphou Lassy.
Pelatih : Abdul Rahman Gurning.
9. Ligina IX : 2 Wilayah (Wilayah Barat)
Pemain Kunci : M. Affan Lubis, Nasib Rayadi, Saktiawan Sinaga, Coli Misrun
Prestasi : Peringkat 2 Divisi Satu dan Promosi ke Divisi Utama
Pelatih : Nobon Kayamudin
Komentar : Bermain di Divisi Satu adalah sejarah terburuk bagi salah satu tim pilar Liga Indonesia ini. Nabun di bawah tangan dingin pelatih Nobon Kayamudin, PSMS berhasil promosi ke Divisi Utama. Kendati membawa PSMS promosi, Nobon didepak oleh klub dan kemudian digantikan oleh pelatih Sutan Harhara.
10. Ligina X : 2 Wilayah (Wilayah Barat)
Pemain Kunci : M. Halim, Cristian Gonzales (Cili), Saktiawan Sinaga
Prestasi : Peringkat ke-7 Wilayah Barat
Pelatih : Sutan Harhara
Komentar : Kembali ke Divisi Utama membuat PSMS tidak ingin lengah dan mengulang degradasi. Meski dibesut pelatih stylish Sutan Harhara, PSMS hanya bertengger di papan tengah Wilayah Barat.
11. Ligina XI : 2 Wilayah (Wilayah Barat)
Pemain Kunci : Alejandro Tobar (Cili), Alcidio Fleitas (Cili), Cristian Carrasco (Cili), Saktiawan Sinaga, Mario Alberto (Cili), Mbom Mbom Julien (Kamerun)
Prestasi : Babak 8 Besar
Pelatih : M. Khaidir
Komentar : Di musim pertama menjadi pelatih utama di PSMS Medan membuat nama mantan pelatih kepala PSAD Medan M. Khaidir melejit menjadi salah satu pelatih yang cukup disegani di Liga Indonesia seiring dengan keberhasilannya membawa PSMS melaju ke putaran 8 Besar.
12. Ligina XII : 2 Wilayah (Wilayah Barat)
Pemain Kunci : Markus Horison, Alejandro Tobar (Cili), Mario Alberto (Cili), Mbom Mbom Julien (Kamerun), Greg Nwokolo (Nigeria), Saktiawan Sinaga, Legimin Raharjo, Mahyadi Panggabean
Prestasi : Peringkat 5 Wilayah Barat
Pelatih : M. Khaidir
Komentar : Pada musim kedua kepelatihan M. Khaidir justru menjadi puncak karirnya bersama PSMS Medan setelah dituntut mundur pasca kekalahan kandang atas Persitara yang juga mampu mengalahkan PSMS di kandang Persitara yang ketika itu digelar di Cilegon, Banten. PSMS sendiri hanya menduduki posisi 5 dan gagal melaju ke babak 8 besar setelah pada pertandingan terakhir kalah 0-1 atas Persijap Jepara yang digelar di Stadion Teladan, Medan. Posisi kosong M. Khaidir untuk sementara diganti oleh Asisten Pelatih Rudi Sa'ari yang berhasil memboyong untuk ketiga kalinya event tahunan Piala Emas Bang Yos di Jakarta. Musim ini para pendukung PSMS dan anggota dewan memintar pertanggungjawaban APBD senilai Rp. 16 Miliar yang dikucurkan untuk mengikuti Ligina XII.
13. Ligina XIII : 2 Wilayah (Wilayah Barat)
Pemain Kunci : Markus Horison, Murphy Kumonple Nagbe (Liberia), James Koko Lomell (Liberia), Legimin Raharjo, Usep Munandar, Mbom Mbon Julien (Kamerun), Mahyadi Panggabean, Saktiawan Sinaga, Supardi, Gustavo Chena (Argentina)
Pelatih : Freddy Muli
Komentar : Inilah prestasi tertinggi PSMS Medan dengan menjadi finalis Liga Indonesia. Di partai puncaknya PSMS dikalahkan 1-3 oleh Sriwijaya FC yang juga berhasil menyingkirkan PSMS di babak semifinal Piala Indonesia. Hanya setahun menangani PSMS, pelatih Freddy Muli memilih kembali ke Persebaya yang dilatihnya sebelum hengkang ke PSMS Medan.
14. Liga Super Indonesia 2008 Pemain Kunci : Ellie Aiboy, Markus Horison, Okto Maniani, Zada, Mario Costas. Pelatih : Rudi Keltjes Mengawali Musim pertama penyelenggaraan Liga Super, PSMS dilanda banyak masalah. Mulai dari eksodus besar-besaran para pemain bintang yang keluar karena masalah gaji yang tak terselesaikan, ditambah Stadion Teladan yang tak lulus stratifikasi Liga Super yang membuat PSMS harus menjadi tim musafir yang berpindah - pindah home base hingga masalah perpecahan di tubuh Tim. PSMS mengawali liga super dengan sangat buruk. Di bawah asuhan Eric William, PSMS berkutat di zona deglarasi sepanjang paruh musim pertama. Melihat prestasi ini, Eric William akhirnya didepak digantikan oleh Lestiadi.
Memasuki putara kedua liga super pembenahan besar besaran dilakukan. Diantaranya menarik Rudi Keltjes sebagai Pelatih Kepala mengganti posisi Lestiadi yang dijadikan Assisten Pelatih, hingga berpindah homebse dari Stadion Siliwangi Bandung menjadi Stadion Jakabaring Palemban. Hasilnya sedikit demi sedikit PSMS berhasil merangkak keluar dari zona deglarasi. Bahkan di kompetisi AFC Cup PSMS berhasil membuat rekor sebagai klub Indonesia pertama yang berhasil lolos ke Babak 16 Besar setelah menjadi Runner Up Group F dibawah South China FC dari Hongkong walau kemudian ditundukkan Chonburi FC dari Thailand di Perdelapan Final. Namun sayang di akhir kompetisi PSMS harus finish di urutan ke 15 yang mengharuskan ayam kinantan menjalani laga Play-Off menghadapi peringkat 4 Divisi Utama Persebaya Surabaya memperebutkan Tiket Liga Super musim depan.
PSMS akhirnya terdeglarasi untuk kedua kalinya setelah pada partai tersebut PSMS takluk 6-7 dalam drama adu penalti di Stadion Siliwangi Bandung. untuk kedua kalinya PSMS harus menerima kenyataan terdeglarasi setelah pada musim sebelumnya menjadi Runner Up liga.
